—— 甲烷、乙烯、苯的结构与性质

　 【 专题 训练】

　1 1 ．下列过程与加成反应有关的是( (

　B B

　) )

　A A ．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅

　B B ．乙烯与溴水混合振荡，水层颜色变浅

　C C ．乙烯与酸性高锰酸钾溶液混合振荡，溶液颜色变浅

　D D ．甲烷与氯气混合光照，气体颜色变浅

　解析：

　苯萃取溴水中的溴使溴水颜色变浅；乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使溶液颜色变浅；甲烷与氯气发生取代反应使气体颜色变浅。

　2 2 ．下列说法中正确的是( (

　D D

　) )

　解析：A A 项，直链烃是锯齿形的，丙烷的 3 3 个碳原子不可能在一条直线上，错误；B B 项， CH 3 3 — CH == =CH 2 2 中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C C 项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D D 项，该分子表示为 ，依据乙烯分子中 6 6 个原子共平面，乙炔分子中 4 4 个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。

　 3 3 ．下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是( (

　D D

　) )

　①光照射甲烷与氯气的混合气体

　②乙烯通入溴水中

　③在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应

　④苯与液溴混合后加入铁 粉

　A A ．①②

　B B ．①③

　C C ．②④

　D D ．①④

　解析：

　①④属于取代反应，②③属于加成反应。

　4 4 ．下列反应属于加成反应的是( (

　C C

　) )

　：

　解析：

　加成反应的特点是在不饱和碳原子上加上其他的原子或者原子团，只有 C C 为加成反应。

　2 2 ．在①丙烯、②乙烯、③苯、④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( (

　B B

　) )

　A A ．①②

　B B ．②③

　C C ．③④

　D D ．②④

　解析：

　甲基( ( — CH 3 3 ) ) 四个原子不在一个平面上，故丙烯分子和甲苯分子内不是所有原子都在同一平面上。

　6 6 ．下列关于有机化合物的认识中正确的是( (

　C C

　) )

　A A ．甲烷、苯和油脂均能使酸性 KMnO 4 4 溶液褪色

　B B ．苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应

　C C在 ．苯和液溴在 FeBr 3 3 催化作用下进行反应，反应类型为取代反应

　 D D ．甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，反应类型相同

　解析：A A 选项，甲烷、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B B 选项，是苯将液溴从水中萃取出来了，错误；D D 选项，甲烷与氯气发生的是取代反应、乙烯与氯气发生的是加成反应，错误。

　7 7 ．下列说法正确的是( (

　D D

　) )

　A A ．烷烃的通式为 C C n n H H 2 2 n n ＋2 2 ，随 n n 值增大，碳元素的质量分数逐渐减小

　B B ．乙烯与溴水发生加成 反应的产物为溴乙烷

　C C ．l 1 mol 苯恰好与 l 3 mol 氢气完全加成，说明一个苯分子中有三个碳碳双键

　D D ． n n ＝7 7 ，主链上有 5 5 个碳原子的烷烃共有五种

　解析：

　烷烃中随 n n 值的增大，碳元素的质量分数逐渐增大，A A 错误；乙烯与溴水的加成产物是 1,2 ­二溴乙烷，B B 错误；苯分子结构中不存在碳碳双键，C C 错误；C C 7 7 H H 16 中主链上有 5 5 个碳原子的结构有：

　8 8 ．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO 4 4 溶液褪色的是( (

　D D

　) )

　① SO 2 2

　 ② CH 3 3 CH 2 2 CH == =CH 2 2

　 ③

　 ④ CH 3 3 CH 3 3

　 A A ．①②③④

　B B ．③ ④

　 C C ．①②④

　D D ．①②

　解析：

　① SO 2 2 具有还原性，可以被溴水或酸性 KMnO 4 4 溶液氧化，使之褪色，正确；②中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应使其褪色，也可以被酸性 KMnO 4 4 溶液氧化而使其褪色，正确；③苯不能与溴水反应，也不能与酸性 KMnO 4 4 溶液反应，不能使二者因反应而褪色，错误；④ CH 3 3 CH 3 3 既不能因发生化学反应使溴水褪色，也不能使酸性KMnO 4 4 溶液褪色，错误。

　9 9 ．从柑橘中炼制萜二烯( ( ) ) ，下列有关它的推测，不正确的是( (

　A A

　) )

　A A ．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

　B B ．常温下为液态，难溶于水

　C C ．分 子式为 C C 10 H H 16

　 D D ．与过量的溴的 CCl 4 4 溶液反应后产物为

　解析：

　该有机物含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，而使高锰酸钾溶液褪色，A A 项错误。

　1 10 0 ．下列化学用语表达不正确的是( (

　D D

　) )

　 ①丙烷的球棍模型

　 解析：

　②结构简式应能表现出物质的官能团，丙烯的结构简式为CH 3 3 CH == =CH 2 2 ；④C C 8 8 H H 6 6 是有机物的分子式，不能反映出有机物的结构，它可能与 是同一种物质，也可能是同分异构体。

　11 ．下列化学用语 正确的是( (

　D D

　) )

　A A ．结构简式 (CH 3 3 ) ) 2 2 CHCH 3 3 既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷

　B B ．丙烷分子的比例模型：

　 C C ．甲烷分子的球棍模型：

　 D D ．乙烷的电子式：

　 解析：

　(CH 3 3 ) ) 2 2 CHCH 3 3 只表示异丁烷，A A 错误；B B 项给出的是丙烷的球棍模型，错误；C C 项给出的是甲烷的比例模型；D D 项为乙烷的电子式，正确。

　12 ．下列球 棍模型、键线式、结构简式、分子式表示的有机物具有的同分异构体( ( 相同种类) ) 数目最少的是( (

　A A

　) )

　解析：A A 项为正戊烷，其同分异构体有异戊烷、新戊烷，共 2 2 种；B B 项为 1 1 ­丁醇，符合条件的同分异构体有 2 2 ­丁醇、2 2 ­甲基­1 1 ­丙醇、2 2 ­甲基­2 2 ­丙醇，共 3 3 种；C C 项为对二甲苯，符合条件的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯，共 3 3 种；D D 项，分子式为 C C 4 4 H H 8 8 O O 2 2 的酯

　 有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共 4 4 种。综上分析，同分异构体数目最少的为 A A 项。

　13 ．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，下列均不可 作为证据证明这一事实的一组是( (

　A A

　) )

　①苯的间位二元取代物只有一种

　②苯的对位二元取代物只有一种

　③苯分子中碳碳键的键长( ( 即分子中两个成键的原子的核间距离) ) 均相等

　性 ④苯不能使酸性 KMnO 4 4 溶液褪色

　⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷

　⑥苯在催化剂存在的条件下同液溴发生取代反应

　A A ．①②⑤

　B B ．②③④

　C C ．①②⑥

　D D ．②⑤⑥

　解析：

　①苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的间位二元取代物也只有一种结构 ，因此不能用以说明苯环不存在单、双键交替的结构。②如果苯环存在单、双键交替 的结构，其对位二元取代物也只有一种 ，所以②不可以作为证据。③如果苯环是单、双键交替的结构，由于碳碳单键的键长和碳碳双键的键长不等，所以苯环就不可能是平面正六边形结构。实际上，苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键。④苯环中如存在单、双键交替的结构就存在碳碳双键，

　 就会使酸性 KMnO 4 4 溶液褪色。而实验证实苯不能使酸性 KMnO 4 4 溶液褪与 色，这就证明苯环中不存在单、双键交替的结构。⑤苯与 H H 2 2 加成生成环己烷，只能说明不饱和键的存在，不能作为判断依据。⑥苯与液溴不发生加成反应，但可取代，可以作为判 断依据。

　6 6 ．既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中的少量乙烯的操作方法是( (

　B B

　) )

　A A ．混合气通过盛酸性 KMnO 4 4 溶液的洗气瓶

　B B ．混合气通过盛溴水的洗气瓶

　C C ．混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶

　D D ．混合气跟适量氯化氢混合

　解析：

　乙烯可被酸性 KMnO 4 4 溶液氧化生成 CO 2 2 ，与溴加成生成 1,2­二溴乙烷，常温下为液体。

　14 ．苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为

　，它一般不可能具有的性质是( (

　A A

　) )

　A A ．易溶于水，不易溶于有机溶剂

　B B ．在空气中燃烧产生黑烟

　C C ．它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸 性高锰酸钾溶液褪色

　D D ．能发生加成反应，在一定条件下可与 4 4 倍物质的量的氢气加成

　解析：

　苯乙烯难溶于水，易溶于有机溶剂，A A 错误；其分子式为C C 8 8 H H 8 8 ，与苯 (C 6 6 H H 6 6 ) ) 具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B B 正确；其

　 分子中含乙烯基，故能与 Br 2 2 发生加成反应，能被酸性 KMnO 4 4 溶液氧化，C C 正确；l 1 mol 苯基能与 3 mol H 2 2 加成，l 1 mol 乙烯基能与 1 mol H H 2 2 加成，故 D D 正确。

　15 ．某化学课外小组用下图装置制取溴苯。

　先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A下端活塞关闭) ) 中。

　(1) 写出 A A 中反应的化学方程式 ________________________ 。

　(2) 观察到 A A 中的现象是 __________________________ 。

　(3) 实验结束时，打开 A A 下端的活塞，让反应液流入 B B 中，充分振荡，目的是 ________________________ ，写出有关的化学方程式________________________________ 。

　C (4)C 中盛装 CCl 4 4 的作用是 ____________ ____________ 。

　(5) 若要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管 D D 中加入 AgNO 3 3 溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管 D D 中加入 ________ ，现象是 ____________ 。

　 答案：

　(1)

　 (2) 反应液微沸，有红棕色气体充满 A A 容器

　(3) 除去溶于溴苯中的溴

　Br 2 2 ＋ 2NaOH == =NaBr ＋ NaBrO ＋H H 2 2 O O

　(4) 除去溴化氢气体中的溴蒸气

　(5) 石蕊试液

　溶液变红色

　 【 专题总结 】

　1 1 ．甲烷、乙烯、苯的组成结构和物理性质

　2 2 ．甲烷、乙烯、苯的化学性质

　(1) 甲烷

　 (2) 乙烯

　(3) 苯

　 1 1 ．取代反应是反应物分别断键重新结合，生成物中一般没有单质生成。

　2 2 ．甲烷与氯气发生取代反应的特点：①反应条件为光照，在室温或暗处，二者均不发生反应，也不能用阳光直射，否则会发生爆炸；②反应物必须用卤素单质，甲烷与卤素单质的水溶液 不反应；③该反应是连锁反应，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，因此产物是五种物质的混合物，其中 l HCl 的量最多；④l 1 mol 氢原子被取代，

　 消耗 1 mol Cl 2 2 ，同时生成 1 mol HCl ，即参加反应的 l Cl 有一半进入有机产物中，另一半进入 HCl 。

　3 3 ．乙烯与溴的加成反应，试剂可以选用溴的四氯化碳溶液，也可以选用溴水，但一般情况下选用前者，原因有三：其一，溴水中的溴易挥发，造成对环境的污染和溴的浪费；其二，溴在四氯化碳溶液中溶解度较大；其三，溴水作为加成反应的试剂时，除溴与乙烯发生加成反应外，水也能与乙烯 发生加成反应，导致产物不纯。

　4 4 ．苯与溴单质反应时， Br 2 2 的存在形式不同反应不同。

　(1) 苯与溴水不反应，但可萃取溴水中的溴而使其褪色。

　(2) 苯与液溴在 FeBr 3 3 作催化剂的条件下发生取代反应。

　一、有机物组成与结构的表示方法

　 二、苯与液溴反应制溴苯的实验

　1 实验原理

　2 实验操作

　(1) 按如图所示安装好仪器，并装好药品。

　(2) 先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A A 下端活塞关闭) ) 中，则观察到 A A 中反应液微沸，有橙红色气体充满 满 A A 容器，C C 中导管口有气泡生成，且 CCl 4 4 的颜色由无色逐渐变成橙红色，试管 D D 中有白雾生成。

　(3) 向试管 D D 中加入 AgNO 3 3 溶液产生浅黄色沉淀，反应的离子方程式为 Ag＋ ＋ Br－ == =AgBr ↓。

　(4) 实验结束时，打开 A A 下端的活塞，让反应液流入 B B 中，充分振荡，观察到锥形瓶底部有无色油状液滴生成。

　3 操作提示

　(1) 反应物要用液溴不能用溴水，液溴对皮肤有强烈的腐蚀性，

　 取用时要小心，同时要注意与苯混合均匀。

　(2) 铁丝的作用：催化剂( ( 真正起催化作用的是 F F eBr 3 3 ) ) 。

　(3) 溴苯的物理性质：比水重，不溶于水，油状。

　(4) 插入 A A 中的导管要用长而垂直的玻璃导管，除导出气体外还兼起冷凝回流苯和液溴的作用。

　C (5)C 中 中 CCl 4 4 要足量，其作用是除去 r HBr 气体中的苯蒸气和溴蒸气。

　4 改进实验设计

　苯和溴的取代反应的实验改进装置如图所示。

　其中 A A 为带支管口的试管改制成的容器，在其下端开一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。然后向 A A 中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反 应。

　反应开始后，可观察到 D D 试管中石蕊试液慢慢变红，并在导管口有白雾产生。E E 试管中出现浅黄色沉淀。反应 2 2 ～n 3 min 后，在 B B 中溶液底部出现无色油状液体。

　(1) 加入药品的顺序：依次加入苯、液溴、铁粉，因为液溴有毒且易挥发，因此先将液溴溶解在苯中。

　 (2) 苯与液溴反应时，得到的是 r HBr 和溴蒸气的混合气体，设计实验方案用 AgNO 3 3 溶液验证 r HBr 的存在时，应先用苯或 CCl 4 4 吸收溴蒸气，同时要防止液体倒吸，防止环境污染。

　(3)用 除去溴苯中溶解的溴，先用水洗，再用 10% 烧碱溶液洗，最后再干燥、蒸馏。

　(4) 溴苯是无 色油状液体，制得的溴苯中因含有未反应的溴而呈红褐色。